Поступила в редакцию 10 ноября 2017 г. Индексы реакционной способности аминометилирования алкенов. © Фаттахов. + Альберт Ханифович, Вакулин.


Чтобы посмотреть этот PDF файл с форматированием и разметкой, скачайте его и откройте на своем компьютере.
Полная исследовательская
публикация


Тематический
раздел:
Квантово
химические исследования
.


Идентификатор ссылки на объект
ROI
:
jbc
60

Подраздел:
Физическая органическая химия
.

��60 ____
Бутлеровские сообщения.
2017
Т.5
____
____ г. Казань. Республика Татарстан. Россия.
Публикация доступна для обсуждения в рамках функционирования постоянно
действующей интернет
конференции “
Бутлеровские чтения
”.
http
://
butlerov
com
readings
УДК
544.18 + 547.313
Поступила в редакцию
ноября
2017 г.
Индексы реакционной способности аминометилирования алкенов
Фаттахов
Альберт Ханифович
Вакулин
Иван Валентинович
Галиахметов Азамат Раилевич
Латыпова
Эльвира Разифовна
Талипов
ифкат Фаатович
Кафедра органической и биоорганической химии.
Химический факультет.
Башкирск
государственный университет.
л. Заки Валиди,
32. г.
Уфа, 450076. Республика Башкортостан.
Россия.
Тел
.: (347) 229
29.
Email
fatt
mail
Department of Chemistry
Ключевые слова:
алкены, аминометилирование,
LYP
2 методы, NBO
анализ, индексы
реакционной способности.
Аннотация
Аминометилирование алкенов
один из простых и удобных методов синтеза различных типов
аминов. Реакция протекает в мягких условиях и позволяет в одну стадию вводить фрагмент
приго
дный для последующих трансформаций. Не смотря на сходство механизмов реакций Манниха и
Принса, возможность вовлечения алкенов в реакцию аминометилирования все еще остается недостаточно
изученной. До сих пор
круг
вовлеченных алкенов в эту реакцию весьма огр
аничен, а переспективы его
расширения теоретически не проработаны. Мы считаем, что важным инструментом оценки реакционной
способности алкенов и, соответственно, определения их активности в реакции аминометилирования
являются индексы реакционной способности
. Поэтому поиск корректных индексов реакционной способ
ности
алкенов в реакции аминометилирования представляется актуальной задачей.
Рассмотрение общепринятых индексов реакционной способности таких, как частичный заряд на
атоме, заселенность орбиталей, по
рядок связей, не дает возможности сформировать адекватную модель,
описывающую реакционную способность алкенов в реакции аминометилирования.
Нами показано, что
только на основе
анализа электронной структуры алкенов по результатам
расчетов в приближени
ях B3LYP/6
31G(d,p) и
2/6
31G(d,p) может быть получена корректная
модель активности алкенов. Корректные индексы реакционной способности, правильно
учитывающие
особенностей механизма реакции и структуру алкенов при двойной связи, получаются при рассмотре
неравномерности
распределения
электронной плотности
связи
двойной связи алкенов. Предлагаемые
индексы хорошо согласуются с литературными данными по реакционной способности алкенов в
реакциях аминометилирования
и могут быть использованы для прогнозирования их реакционной
способности.

Приложенные файлы

  • pdf 44224762
    Размер файла: 216 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий